Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Melawan Udinese menjadi satu-satunya laga yang dirasakan Maldini di musim itu.
Namun di musim berikutnya Maldini mulai mendapat kepercayaan sebagai pemain utama.
(Baca Juga: Sejarah Hari Ini - Derby Milan yang Pertama Berlangsung di Luar Italia)
Bukan sebagai bek kiri ataupun tengah seperti di masa jayanya, di musim keduanya itu ia berperan sebagai bek kanan.
Di musim keduanya Maldini mulai memakai nomor tiga yang sebelumnya dipakai ayahnya, Cesare.
24 tahun mengabdi bersama Rossoneri, Maldini telah menyumbang banyak kisah manis bagi satu-satunya klub sepak bola yang ia bela.
Gelar scudetto pertamanya ia rasakan di musim 1987-1988.
Selain gelar scudetto, penampilan Maldini kian menjadi sorotan karena berkontribusi dari sedikitnya gol yang diderita Milan di musim itu.
Total dari 30 laga Milan hanya kebobolan 14 gol berkat solidnya permainan Maldini yang juga dikomandoi kapten Franco Baresi.
Keberadaan Baresi-Maldini di lini belakang Milan membuat predikat bek terbaik tersemat pada mereka berdua.