Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Borriello tak ikut merasakan gelar Scudetto Liga Italia 2010-2011 karena kala itu dipinjamkan ke AS Roma.
Semusim kemudia, ia dipermanenkan oleh AS Roma dengan mahar 10 juta euro.
3. Tabare Viudez dan Mathias Cardacio
Tabare Viudez (2,5 juta euro) dan Mathias Cardacio (2) dibeli dari klub Liga Uruguay, Defensor pada awal musim 2008-2009.
Kala itu Viudez masih berusia 19 tahun, sedang Cardacio 21 tahun.
Viudez dan Cardacio menjadi transfer terakhir Ancelotti sekaligus terburuk.
Baca Juga: Tandem Cristiano Ronaldo di Real Madrid Menuju ke Juventus
Kedua pemain hanya bertahan semusim sebelum akhirnya diputus kontrak oleh Rossoneri.
Sang striker hanya bermain satu menit dan Cardacio 46 menit bersama tim utama AC Milan.
Viudez kini membela Nacional di Liga Uruguay., sedang sang gelandang kembali bermain untuk Defensor.