Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Karier Osvaldo Lessa di Indonesia dimulai saat direkrut Jacksen F Tiago sebagai pelatih fisik Persipura pada musim 2008-2009.
Selama enam musim bersama Jacksen di Persipura, Osvaldo telah mencicipi tiga gelar juara Liga Super Indonesia.
Menjelang final ISL 2014, Jacksen berpisah dengan Persipura untuk bergabung ke Penang FA di Liga Primer Malaysia.
Manajemen Persipura pun langsung menunjuk Osvaldo sebagai pelatih kepala tim berjulukan Mutiara Hitam tersebut.
Osvaldo pun berhasil membawa Persipura menjadi runner-up ISL 2014 sebelum akhirnya harus takluk dari Persib Bandung di partai final.
Pada ISL 2015, Osvaldo melanjutkan kontraknya dengan sebagai pelatih kepala Persipura.
Namun begitu, Osvaldo hanya menjalankan dua partai saja karena setelah itu ada pembekuan liga oleh kemenpora.
Setelah pembekuan, Osvaldo tak begitu sukses bersama Persipura pada ajang Piala Presiden serta turnamen lainnya sehingga Osvaldo pun diberhentikan dari Persipura.
Tak lama menganggur, Osvaldo pun diangkut ke Madura United oleh sang pelatih kepala, Gomes de Oliveira pada Kejuaraan Sepak Bola Torabika (TSC) 2016.
Kerja sama Gomes dan Osvaldo pun tak berlangsung lama sebab Osvaldo menerima pinangan Sriwijaya FC untuk mengarungi Liga 1 musim ini.
Karier Osvaldo di Sriwijaya FC tak berlangsung lama sebab harus berhenti di tengah jalan akibat pemecatan.
Sejauh ini, Osvaldo menjadi satu-satunya pelatih asal Brasil dalam Liga 1 musim ini yang dipecat pada pertengahan musim.
Mereka yang pernah satu tim di staf kepelatihan:
- Jacksen - Teco (Persebaya)
- Jacksen - Osvaldo (Persipura)
- Teco - Wanderley (Chiangrai United & Royal Thai Navy)
- Gomes - Osvaldo (Madura United)