Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
(Baca Juga: Hasil Piala Liga Inggris - Permalukan Arsenal, Tottenham Hotspur Melaju ke Semifinal)
Sedangkan sang juara bertahan, Manchester City, dinilai mendapatkan lawan yang ringan saat berjodoh dengan tim yang berasal dari kasta kompetisi lebih rendah, Burton Albion FC.
Sama seperti musim lalu, klub gemblengan Pep Guardiola di semifinal Piala Liga Inggris bersua tim divisi kedua Liga Inggris, Bristol City, sebelum akhirnya mengalahkan Arsenal di final.
Laga semifinal rencananya akan dihelat dalam dua leg. Leg pertama akan dilaksanakan pada 7 januari 2019, adapun leg kedua dihelat 21 Januari 2019.
Tottenham dan Manchester City akan didapuk sebagai tuan rumah di masing-masing markas, Stadion Wembley dan Etihad Stadium, pada leg pertama.
Kemudian pada leg kedua Chelsea dan Burton akan gantian menjamu lawannya, masing-masing di Stamford Bridge serta Stadion Pirelli.