Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Wilkins pertama kali dipercaya menjadi asisten manajer selama Gianluca Vialli menjabat di Stamford Bridge pada 1998 hingga 2000.
(Baca Juga: Barcelona Harus Berterima Kasih kepada AS Roma Atas Kesuksesan Mereka)
Delapan tahun berselang, Wilkins kembali dipercaya menjadi asisten Luiz Felipe Scolari dan menjadi karteker saat manajer asal Brasil itu dipecat Chelsea.
Wilkins pun tetap dipercaya menjadi asisten saat Chelsea mengangkat Guus Hiddink sebagai manajer interim Chelsea pada musim yang sama.
Setelah berakhirnya kepemimpinan Hiddink di Stamford Bridge, Chelsea mengangkat Carlo Ancelotti pada awal 2009-2010 dan Wilkins kembali dipercaya sebagai asisten.
Selama menjadi asisten manajer di Chelsea, Wilkins berhasil membantu Chelsea menyabet gelar Liga Inggris dan Piala FA pada musim 2009-2010.