Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Pertarungan melawan James Douglas merupakan kekalahan pertama yang diderita Mike Tyson usai selalu menang sejak tahun 1985.
Pertarungan tersebut berlangsung di Tokyo Dome, (11/2/1990) membuat Mike Tyson kehilangan gelar WBC, WBA, dan IBF, yang sudah dipertahankannya selama tiga tahun.
2. Evander Holyfield (1996 & 1997)
Mike Tyson selalu kalah saat bertarung dengan Evander Holyfield dalam dua kali kesempatan.
Pertarungan pertama Mike Tyson dan Evander Holyfield berlangsung di MGM Grand, Las Vegas, (9/11/1996).
Pertarungan itu memperebutkan gelar juara dunia WBA yang diperoleh Tyson setelah mengalahkan Bruce Seldon, dua bulan sebelumnya.
(Baca juga: Valentino Rossi Bisa Mengancam Kerja Sama Tech 3 dan Yamaha, Kok Bisa?)
Pada pertarungan pertama, Mike Tyson kalah TKO dari Evander Holyfield pada ronde ke-11.