Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
1. James Douglas (1990)
Pertarungan melawan James Douglas merupakan kekalahan pertama yang diderita Mike Tyson setelah selalu menang sejak tahun 1985.
Pertarungan tersebut berlangsung di Tokyo Dome, (11/2/1990) dan membuat Mike Tyson kehilangan gelar WBC, WBA, dan IBF, yang sudah dipertahankannya selama tiga tahun.
2. Evander Holyfield (1996)
Tahun 1996 merupakan pertarungan pertama antara Mike Tyson dan Evander Holyfield.
Pertarungan tersebut berlangsung di MGM Grand, Las Vegas, (9/11/1996).
Pertarungan itu memperebutkan gelar juara dunia WBA yang diperoleh Tyson setelah mengalahkan Bruce Seldon, dua bulan sebelumnya.
Namun, pada pertarungan pertama ini, Mike Tyson kalah TKO dari Evander Holyfield pada ronde ke-11.