Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Bersama tim barunya, Simeone bertemu Barcelona pada babak 16 besar Copa del Rey musim 1994-95.
Simeone berperan besar dalam kemenangan 4-1 Atletico atas Barca. Ia mencetak gol pertama Los Rojiblancos lewat titik putih pada menit ke-13.
3. 20 April 1996 - Kemenangan terpenting tanpa keterlibatannya
Diego Simeone celebrates winning cope del rey (1995/96) with Atletico Madrid pic.twitter.com/q3U0kOQIFI
— ♯أحمَد (@ilshuwaib) April 11, 2014
Simeone meraih gelar LaLiga bersama Atletico Madrid pada musim 1995-96.
Los Rojiblancos memastikannya saat bertandang ke Camp Nou pada laga pekan ke-37 dengan target mempertahankan peringkat puncak dari sergapan Barcelona.
Mereka berhasil melakukannya berkat kemenangan 3-1, meski tanpa Simeone yang terkena hukuman dan terpaksa menyaksikan pertandingan dari tribune.
2. 1 April 2014 - Kegembiraan Liga Champions
Sebagai pelatih, Simeone telah melakoni berbagai pertandingan tak terlupakan di Liga Champions bersama Atletico Madrid.
Salah satunya adalah ketika berhasil menyingkirkan Barcelona pada babak perempat final musim 2013-14.
Atletico mampu mengalahkan El Barca dengan skor 1-0 pada leg kedua dan menahan imbang 1-1 pada leg pertama.
1. 17 Mei 2014 - Gelar juara LaLiga sebagai pelatih
Satu setengah bulan kemudian seusai menyingkirkan Barcelona, Simeone bersama Atletico kembali ke Camp Nou pada pekan terakhir LaLiga musim 2013-14.
Laga melawan Barcelona ini sangat krusial bagi Atletico. Sebab, kendati memimpin klasemen dengan unggul tiga poin dari Barca, mereka tidak boleh kalah kali ini.
Sempat melihat anak asuhnya tertinggal berkat gol Alexis Sanchez, Simeone kemudian girang bukan main setelah bek andalannya, Diego Godin, berhasil menyamakan kedudukan.
Hasil seri 1-1 tak menggoyahkan posisi puncak Atletico yang berbekal 90 poin, masih berselisih tiga poin dari Barcelona dan Real Madrid yang secara berurutan menguntit mereka.