Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Pertemuan pertama Manchester United terjadi pada musim 1957-1958 saat kompetisi antarklub Eropa masih bernama Piala Europa.
Saat itu, AC Milan sukses melibas Manchester United dengan skor telak 4-0 pada leg kedua babak semifinal.
AC Milan berhak lolos ke babak final untuk bertemu Real Madrid setelah menang agregat 5-2 atas Manchester United.
Butuh sepuluh musim lagi bagi keduanya untuk bertemu di kompetisi Eropa.
Lagi-lagi, AC Milan berhasil menyingkirkan Manchester United di babak semifinal dengan agregat 2-1.
Baca Juga: Hasil Drawing Liga Europa - Duel 2 Setan, Man United Bertemu AC Milan
AC Milan akhirnya keluar sebagai jawara setelah mengalahkan Ajax pada babak final dengan skor 4-1.
Setelah tiga dekade tak bertemu, Manchester United baru bertemu lagi dengan AC Milan pada musim 2004-2005 dan 2006-2007.