Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Salah satu wanita yang paling terkenal dan pernah berhubungan dengan Allegri adalah aktris dan penyanyi asal Italia, Ambra Angiolini.
Allegri dan Angiolini pernah memiliki hubungan sebagai sepasang kekasih sejak 2017 lalu.
Baca Juga: Begini Cara Massimiliano Allegri Bawa Juventus Taklukkan Chelsea
Namun, Allegri akhirnya meninggalkan Angiolini hanya beberapa minggu sebelum hari pernikahan mereka.
Bahkan, pelatih berusia 54 tahun itu menjalin hubungan dengan wanita lain saat Angiolini tengah hamil anak mereka.
Tak hanya meninggalkan Angiolini, Allegri disebut-sebut meng-ghosting mantan kekasihnya itu dan memutus kontak semenjak berpisah.
Hal itu disampaikan langsung oleh Angiolini pada saat menerima penghargaan komedia Tapiro d'Oro.
"Setidaknya dia akan datang ke rumah saya di Milan," ucap Angiolini, seperti dikutip BolaSport.com dari Football italia.
Baca Juga: Juventus Vs Chelsea - Bukan Laga Krusial bagi I Bianconeri di Liga Champions
Meski mendapatkan gelar sebagai manajer paling playboy di Italia soal urusan wanita, Alllegri nampaknya tidak mengalami hal yang sama saat melatih klub.