Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Cerita indah sang nakhoda dimulai ketika membawa AC Milan mengalahkan AS Roma pada partai pemungkas Coppa Italia 2002-2003.
Kala itu, Rossoneri-nya Ancelotti menggebuk Giallorossi dengan agregat 6-3 lewat pertandingan dua leg.
Milan menang telak 4-1 pada laga pertama di kandang Roma.
Kemudian Milan menahan imbang Roma 2-2 ketika gantian bertindak sebagai tuan rumah.
Maju ke musim 2009-2010, Ancelotti kembali mencicipi final piala domestik, kali ini bersama Chelsea dalam ajang Piala FA.
The Blues keluar sebagai kampiun setelah memetik kemenangan tipis 1-0 atas sang lawan.
Real Madrid juga pernah merasakan sentuhan ajaib Ancelotti saat musim 2013–2014.
Pada final Copa del Rey musim tersebut, El Real menumbangkan Barcelona 2-1 berkat dua gol Angel Di Maria dan Gareth Bale.
Saat berjumpa Osasuna nanti, apakah Ancelotti si spesialis final akan kembali menujukkan tajinya? Menarik untuk dinantikan.