Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
Pada edisi 1996, DC United jadi juara usai mengalahkan Los Angeles Galaxy dengan skor 3-2 di laga final.
Kemudian pada tahun 1997, DC United mengalahkan Colorado Rapids dengan skor 2-1 di Robert F. Kennedy Memorial Stadium.
Sementara itu, 3 trofi lainnya didapatkan Arena bersama LA Galaxy.
Bersama klub yang bermarkas di Dignity Health Sports Park itu, Arena juara pada 2011, 2012, dan 2014.
Pada 2011, Arena membawa La Galaxy jadi kampiun dengan mengalahkan Houston Dynamo 1-0.
Setahun kemudian, La Galaxy kembali jadi juara berkat kemenangan 3-1 atas Houston Dynamo.
Terakhir, Arena membawa La Galaxy jadi juara saat 2014 dengan New England Revolution.
Total, Arena meraih 5 gelar MLS Cup dan membuatnya jadi pelatih yang paling banyak meraih gelar tersebut.