Terverifikasi Administratif dan Faktual oleh Dewan Pers
AC Milan bersama Don Carlo berhasil menjadi penguasa Benua Biru pada tahun 2003 dan 2007.
Satu catatan menarik muncul usai Carlo Ancelotti berhasil membawa Real Madrid menjadi juara Liga Champions musim ini.
Dengan mengalahkan Borussia Dortmund, lengkap sudah perjalanan Carlo Ancelotti mengalahkan lawan-lawan di final Liga Champions yang datang dari empat kompetisi bergengsi di Eropa.
Sebelum mengalahkan Borussia Dortmund sebagai wakil Liga Jerman musim ini, Carlo Ancelotti sudah berhadapan dengan lawan dari Liga Italia, Liga Inggris, serta Liga Spanyol di babak final Liga Champions.
Tak hanya lewat waktu normal, Carlo Ancelotti juga pernah memenangi babak final Liga Champions melalu babak perpanjangan waktu serta drama adu penalti.
Saat menukangi AC Milan, gelar pertama persembahan Carlo Ancelotti di ajang Liga Champions diukir usai mengalahkan Juventus dalam babak final yang dimainkan di Old Trafford, Manchester, Inggris.
Bermain imbang selama lebih dari 120 menit, adu penalti menjadi cara terakhir untuk menentukan pemenang.
Final Liga Champions tahun 2003 tersebut berakhir manis bagi AC Milan setelah menang 3-2 dalam adu penalti melawan Juventus yang saat itu dinakhodai Marcelo Lippi.
Selain melakoni final sesama klub Italia, Carlo Ancelotti juga pernah merasakan gemerlap final sesama klub dari Spanyol di ajang Liga Champions.
Pada periode pertamanya bersama Los Blancos, Don Carlo berhasil membawa timnya melangkah ke final Liga Champions tahun 2014.